Необходима прога, которая бы звонила через скайп, по определенным номерам
 

Необходима прога, которая бы звонила через скайп, по определенным номерам и проигрывала бы звуковой файл, с сообщением?

python -> skype for pidgin

* https://developer.skype.com/wiki/Skype4Py
** https://developer.skype.com/wiki/Skype4Py/examples/s4p_call_py

реально самому написать не так-то просто поскольку нужно специфическим образом роутить звук на "виртуальную" саунд-карту. Если есть интерес - пиши в ПМ бюджет и детальное ТЗ, мб и возьмусь.