Вот задался таким вопросом, можно ли как-то организовать прокси сервер так, чтобы он обрабатывал только файлы определённого размера или типа, а большие файлы заставлял браузер пользователя качать напрямую ? Или это я загнул ?

загнул - это настройки клиента определяют что откуда брать, а вот сам прокси может отдавать, может нет

Ограничение размера через параметр maximum_object_size, но это для всех. Файлы определенного типа через mime acl: acl aclname rep_mime_type [-i] mime-type и запретить его через no_cache deny aclname

Можно, смотри в сторону обработки правил ACL + iptables

Настроить сквид - не проблема. Вот только как юзера пускать напрямую через шлюз при скачке больших файлов, точнее как заставить его браузер работать без прокси?
Я думаю, копать нужно в сторону файла настроек прокси (pac файла).

Для просмотра скрытого содержимого необходимо иметь 20 сообщений, у вас 0 сообщений.


Плюс ко всему нужно настроить firewall на сервере, чтобы пользователь просто без прокси не ходил никуда.