Сам недавно столкнулся с данной проблемой и нашёл решение, решил поделиться:
1. Запускаем mmc (Лучше под админом).
2. Файл - Добавить или удалить оснастку...
3. Выбираем "Сертификаты", нажимаем "Добавить", потом "ОК".
4. Щелкаем правой кнопкой на узел "Сертификаты" в левом окне, выбираем "Поиск сертификатов", ищем web - найдем старый сертификат Webmoney Transfer и удаляем его.
5. Запускаем IE, едем на https://cert.wmtransfer.com/regEnum/info.aspx?l=ru давим "Получить" корневой сертификат, говорим, что доверяем и устанавливаем.
6. Запускается мастер установки, и вот тут вместо того, чтобы доверится автоматике указываем хранилище "Доверенные корневые центры сертификации", потом на все вопросы отвечаем "Да".
7. Запускаем WebMoney Classic, радуемся.

Прошу прощения, а что это за описание и к чему оно?

Описание к заголовку в теме, то есть при авторизации в WebMoney Keeper Classic у меня начала вылазить ошибка что корневой сертификат не является доверенным, помогло только данное решение...

Какой версии кипер?

3.9.9.1