Запускаем скайп и идем в инструменты, ищем там настройки.

https://upload.wikimedia.org/wikiboo...-Skype_Tor.png

Далее заходим в соединения, меняем значения как на скриншоте.

https://upload.wikimedia.org/wikiboo...kype_Tor_2.png

Поcле всего этого, выходим из скайпа.

1. Запускаем Tor-browser.
   
2. Запускаем скайп.

Что бы убедится что ваш ip скрыт, открываем окошко тора которое появляется перед его запуском (Vidalia), заходим в график трафика и следим за изменениями.

У вас новый ТОР работает? У меня лично не запускается ваще. Пишет что внезапно закрыт и просит какой то пароль

новый это какой? есть ощущение, переходящее в уверенность, что проблема не в торе и не в его версии

Обязательно нужен весь полный пакет TOR или достаточно только Bundle? У меня почему то скайп отказывается соединяться

А чем это поможет? У МС наверняка есть история успешных логинов с ip-адерсами.
Плюс акаунт скайпа изначально предполагает идентификацию пользователя...

IP то скрыт, однако после того, как скайп продался в микрософт - уверенным в анонимности и безопасности(имхо) скайпа быть нельзя. + Tor тоже уязвим и уже существует довольно много методов деанонимизации.

мелкомягкие читают сообщения (когда-то была новость на секлабе с подтверждением) - это факт, поэтому лучше ему не доверять совсем. Жабер рулит).
хотелось бы узнать про методы деанонимизации тор поподробнее.

Скайп не вариант через тор пускать, весь траф всеравно идет через сервера мелкософта. Тор отслеживают путем подстановки своих узлов.

Если не ошибаюсь, Через тор идет только трафик, идущий от скайпа, а вот трфик подключения к скайпу не фильтруется, что по сути говорит о том, что скайп и мсофт знают Ваш ip

Через правильный VPN получше вариант будет, в крайнем случае, через SSH туннель