Возник вопрос: к примеру, я арендую (через LIR'a, или сам получаю статус оного) 1000+ IP адресов для неких белых целей.

Мне нужно, чтобы IP принадлежали к разным подсетям, и, что самое важное, имели разную географическую привязку (группами, по разным городам).

Как технически это реализуется?

Оформляй адреса сразу по группам на компании в нужных городах.