свой прокси сервер + VMware
 

на основнйо OS ставлю FreeProxy

как на гостевой ос сделать чтоб она брала инет с прокси? :)

реально ли?

Конечно реально. Настрой соединение сетевое как Nat в вмваре. И пропиши прокси для сетевых приложений