Пинг через проксю
 

С локальной машины надо пингануть внешний сервер. Как это сделать? Что-то типо ping antichat.ru > 192.168.183.10 (является сервером).

http-ping

если ты про классический пинг (ICMP пакетами), то чз проксю не получится
чз прокси можно пропускать только TCP и UDP трафик

находишь сайтец с функцией пинга (можно юзать умный модем с опцией внешнего коннекта), коннектишся на него проксей и пингуешь.
ЗЫ
а зачем?)