полностью код не просматривал, но что бросилось в глаза:
в переменной содержащей размер будут содержаться нули значит strncpy не будет работать правильно
И еще - функция recv может еще возвратить 0 если соединение корректно завершено удаленным узлом. Не мешало бы это обрабатывать.
вообще tcp есть потоковый протокол, то есть твой алгоритм не должен зависеть от того, пришли ли данные одним пакетом или несколькими. А у тебя кажется зависит...
для пересылки файлов есть замечательная функция TransmitFile
лучше юзай ее