Как делаю я, в itunes Файл, добавить папку в медиатеку, она добавляется в itunes, затем в "устройства" выбираю ipod/iphone в нижнем правом углу кнопка синхронизация (предварительно на устройстве на вкладка Музыка, ставлю отметку "Синхронизировать музыку"). Все