Тоже интересовался данной тематикой, при этом был доступ через РАдмин.
Среди софта нашёл
MyProxy
При установке поумолчанию помещается в автозапуск. Но мы же внедряем, а не инсталим ))
Можно запустить с параметрами, при этом не будет ни значка, ни интерфейса (диалоговых окон и т.д.).
Новые версии полны опциями, для меня же был интересен только выход в инет через этот прокси.
Далее пытался реализовать внедрение в виндусный (xp) фаервол строки, разрешающей нашу проксю.
Почти получилось, но у автора статьи явно лучше вариант. Жаль не видел статью раньше

Респект

Так же хочу добавить об относительных путях, которые можно использовать очень даже хорошо "%SystemRoot%system32" и т.д.
На крайняк проверку сделать на региональную принадлежность, т.е. русская винда иль английская иль ещё какая...
По поводу помещения в автозагрузку, мб я чёт не допонял:
если есть доступ к диску С закинуть в папку автозагрузка (в этом случае прокси заработает через две перезагрузки, автоматически удалив update.exe из папки автозагрузка).
Почему на стадии распаковки/запуска exe нельзя запустить код на добавление в автозагрузку?
Вобщем предложений сказано много, умолкаю

Если OffTop, прошу извинить
