Для Windows сначала лучше Xp,потом 2008.С ubuntu незнаю.Хотя с помощью утилиты http://neosmart.net/dl.php?id=1 ,можно загрузить и Linux.Тогда лучше ставить Windows Server 2008 самой последней,чтоб не возникло лишних проблем .