Для Windows сначала лучше Xp,потом 2008.

Я б, скорей всего поступил так: создал 4 раздела - под xp, под 2008, под Ubuntu два (хотя можно и больше, под домашний каталог, например).

mff, думаю порядок в котором окна ставить значения не имеет, но убунту ставь последней. Тк если винда будет ставится после линя, она затрет загрузчик.