1) дело вкуса, для начала можно и убунту(а в будущем попробуй еще и другие например opensuse, slackware, debian etc. мож что то понравится больше)
2) ext3 надежна проверена временем))
3) консоль: climm gui: pidgin, sim
4) консоль: moc (gui: xmms, amarok но гуй я не юзаю, moc довольно удобен, написан на нкурсах)
5) wine и вперед(но работает от патча к патчу(хоть на кс и редко выходят но все же)) или же можно заюзать проприетарный продукт cedega

Все выше сказанное было имхо(то что юзаю я))