Включил делфи... вкладка Win32
ImageList добвляем... и ListView.
Редактируем ImageList добавляя туда иконки.
Редактируем ListView ставя его стить и назначаем Smallmages LargeImages => нам потребуется 2 ImageList один с маленькими иконками, другой с большими. Добавляем значит Item в ListView и там ставим ImageIndex = номер нужной нам иконки или -1 если иконка нам не нужна.

=> при создании Item-ов просто назначаем нужный ImageIndex каждому.