2 f0rward WinSock на то он и винсок что это какбы низкий уровень общения с сетью из юзермода (работа с AFD не в счет).
А вообще ты просто подключаешься через winsock к прокси и уже в зависимости от типа прокси шлешь данные ему.
Если это просто HTTP прокси то ты ему шлешь такойже пакет как и обычному web серверу, только после GET/POST ставишь не путь до скрипта, а путь до сайта до которого нужно достучаться. типа
GET http://forum.antichat.ru/showthread.php?id= HTTP/1.0
Host: forum.antichat.ru
и так далее.
Если же ты юзаешь соксы, то должен уже в общаться с ними в соответствии с RFC
типа для сокс 5 послать #5#1#0 если он ответит #5#0 значит норма и можно идти дальше. А дальше ты шлешь типа
#5#1#0#3+chr(length(HOST))+HOST+chr(PORT div 256)+char(PORT mod 256);

eсли первые 2 байта ответа сервера #5#0 значит подключились и теперь ты уже отсылаешь обычные данные которые должен был отослать своему серверу.