Допустим удалось попасть за компьютер пользователя,но пользователь удалил сертификат,то доступ на копировании будет запрещен.Перемещение и дешифрование возможно только при наличии сертификата,в остальном файл будет также зашифрован не зависимо куда копируется.

Да IPSEC позволит шифровать данные между сервером и клиентом исключаю возможность перехвата данных(т.к сертификат пользователя хранится в профиле возможно перехватить ).Некоторые программы создают временные файлы в TEMP которые не будут шифроваться и можно получить к ним доступ.