Судя по листингам, маршрут по умолчанию забиндился сюда:
0.0.0.0 0.0.0.0 10.30.29.254 10.30.29.3 20
И юзер гейт решил слушать именно интерфейс по умолчанию:
TCP 0.0.0.0:1080 0.0.0.0:0 LISTENING 1928
[UserGate.exe],
я могу конечно ошибаться, может винда догадывается принимать создавать сразу два сокета, но по-моему твой прокси виден толко в сетке 10.бла.бла.бла.

Если подобных настроек в юзергейт нет, может у него какие-то ключи при запуске есть, или загуглить на тему этого. Или просто заюзать прокси, где можно будет указать какой адрес слушать. Вообщем надо заставить прокси запускаться в этой сетке: 192.168.0.0 .