1. Поддержу POS_troi. Смотря какие цели.

2. Свой ВПН обеспечивает довольно таки хорошую анонимность. Но если Вы пользуетесь сервисами - то это не означает что Ваши логи не попадут куда Вам не нужно...

3. Тор? - Нет, без вариантов - нет!

4. Да, но если Вас словят но не смогут розшифровать алгоритм шифрования Вашего диска, то метод узнать его у вас в СНГ точно найдут =)