Проверь снифером правильно запрос идет или нет.
Но главное - HTTP хидер должен заканчиваться на 2 CRLF

А теперь самое главное:
str:='CONNECT '+serv+':'+inttostr(port)+' HTTP/1.0\r\nUser-Agent: Opera/9.60\r\n';

\r\n - это сишные и в Delphi такое не прокатит. и как видиш у тебя тока 1 CRLF вконце

По этому перепиши:
str:='CONNECT '+serv+':'+inttostr(port)+' HTTP/1.0'+#13#10+'User-Agent: Opera/9.60'+#13#10#13#10;

СРазу видно что код не рабочий.
str - вообще не объявлено нигде.
если str - string
то лучше send делать так:
send(Sock,@str[1], length(str),0);

А вообще судя по коду - это вообще недолно работать потому как ты даже сокет не создаеш. Выкини код и напиши нормальный, а не передирай из Си.