1. Лишней живучести у вредоносных программ не бывает. Хорошая технология.
Или же плохая - смотря с какой стороны смотреть.

2. Если использовать VPN исключительно для передачи данных напрямую от одной машины к другой - считаю это вполне надежным. Особенно если при этом использовать алгоритм для шифрования пакетов AES-256.
Если же использовать вторую машину как гейт для выхода в сеть - то нет.
Даже при условии, что будет использоваться дабл-VPN, сервера в разных странах и там гарантированно не ведутся логи... - все равно вопрос анонимности в данном случае - исключительно вопрос масштаба и желания у органов.

3. нет. больше я верю в то, что это ханипот.

4. Даже если использовать криптор, в алгоритме которого нет уязвимостей + использовать небрутабельный пароль... наличие закриптованного диска, к которому отказываются предоставить пароль - само по себе - косвенная "улика", которая будет учтена на суде.
И это всё при условии железной воли. Потому как выдержать "обработку" соответствующими специалистами тоже надо еще суметь.

Итог:
1. хорошо.
2. лучше с VPN чем без него, но надежнее - с ноутбука через публичный пункт доступа Wi-Fi + VPN на заднем сиденье машины в черных очках и в кепке.
3. сакс.
4. если использовать метод #2 то метод 4 просто не понадобится. Иначе - лучше с криптованием, чем без.
Хотя разница, если все же "возьмут за жопу" - очень невелика.