Пожалуйста, ответьте на 2-й вопрос в списке:
2) ОС и чем организованы прокси
Если данный вопрос относится к хакингу и постоению цепочки проксей для большей безопасности, то, к сожалению, это не тот раздел. За всю мою практику администрирования я ни разу не прибегал к методу постоения цепочки прокси серверов.

А в целом рекомендация такова. Если на 192.168.1.10 установлена *nix система, то она делается гейтом для этих 5 машин. Далее вылавливаете на 192.168.1.10 все пакеты, идущие на 80 порт и форвардите их на порт прокси сервера с обратным пробросом. Готовых решений Вы вряд ли найдете для такой конструкции, однако ipfw(В FreeBSD я работал только с ним) возможно мониторить, куда пропали запросы, те какой из серверов вырубился. С iptables не должно возникнуть проблем, я думаю там такое также возможно.
Это общая концепция для варианта 5-1 как Вы сказали. Если все же имеется вввиду разветвить 1 прокси на 5 - все гораздо сложнее.