встроенные шрифты php не поддерживают кириллицу, поэтому нужно использовать imagettftext() и обязательно шрифт русский язык должен поддерживать, а если все же хочешь функцией imagestring то надо вместе с ней использовать imageloadfont(file), но там шрифты не ttf а специальные для php, так что придется самому создавать прогой PHP Font Editor