for i:=0 to listbox1.items.count-1 do
WebBrowser1.navigate(listbox1.items[i]);

или не навигате там, лень делфю запускать, ну вобщем смысл понятен.
а чтобы он ждал пока первая загрузится и тока потом переходил к загрузке следущей делай так:

for i:=0 to listbox1.items.count-1 do begin
WebBrowser1.navigate(listbox1.items[i]);
while not complete do application.processmessage;

complete присваивай в true в событии браузера OnComplete или чето такое