в большинстве случаев безопасно дописывать в конец файла нули, если это ПЕ файлы, то можно вообще все что угодно в конец пихать оно будут считаться оверлеем, т.к. вне секций. А вот если это какие-нибудь архивы или еще что-нибудь с самопроверкой чексуммы, как сказал Slash, то тут сложней...