Наконец-то в соответствующий раздел...
Ответ очень прост:
1) Проснифать сессию работы браузера и своего скрипта, и выявить отличия
2) Понять что Python не формирует multi-part data автоматически, просто по твоему желанию.
3) Полазить по activestate и найти пример как создавать multi-part
P.S. когда-то делал подобное, тогда замучился конкретно...
Ссылочка на activestate :http://code.activestate.com/recipes/146306/