Иметь коннект к прокси это пол дела, на самих серверах может стоять ограничение на сайты которые можно посетить через них.
Так что ситуация:
вполне частая.
Charon кажется имеет функцию тестировать прокси по заходу, скажем, на гугл.. или я путаю.

А если говорить о веб чеккерах, у меня на сайте проверка на коннект идёт только к моему серверу.. а вот к примеру http://proxyfree.ru/ тестирует прокси как на доступ к гуглу, так и к яше.