mobilka, мда ппц... идешь в закладку win32 кидаешь на форму progress bar
у него есть параметры...

min,max,position

когда передавать файл собираешься смотришь размер файла и присваешь прогресс бару - ProgressBar1.max = размер файла...

далее где у тебя цикл отправки файла (send там и тд...) пишешь
ProgressBar1.postion = ProgressBar1.postion + количество отправленных байт (send возврщает скока байт было отправлено)

RTFM!!!