можно файрволлом отследить коннект к smtp-серверу, запрос - ответ.

судя по описанию проблемы, проблема у Вас с провайдером.

самое сложное и самое точное - связка мейл-клиента и GPGrelay.
команды майл-серверу и ответы - в реальном режиме.


добавлено:
> # Additionally, comments (such as these) may be inserted on individual
# lines or following the machine name denoted by a '#' symbol.

вот это и есть проблемы с провайдером.