Намучился с centos, у которого стоит python2.4, и чтобы его обновить, нужно сделать нетривиальные вещи. Поэтому gentoo или freebsd. Ну, если совсем все плохо, до arch или debian.

в качестве сервера Gentoo непригоден. генту скорее для гиков.
федора тоже непригодна для использования на сервере, ибо слишком нестабильная. хотя... у меня на федоре крутится веб-сервер (апач+РНР+мускуль)
с опенсусе не сталкивался.
убунту скорее для десктоп юзеров, чем для серверов.

лично из своего опыта:
относительно простая настройка у FreeBSD и у Debian.
поскольку FreeBSD в списке нет, то Debian.

а слака.. сам не сталкивался, но очень много слышал.