так там после 255 идет 0
т.е. если будет число 255, то оно проверится по условию. цикл выполнится, далее число увеличится на 1. А так как это байт, то оно станет = 0 и тогда опять процдет проверку.

достаточно было бы поставить < 256 чтобы исключить такое.

Это собственно говоря проблема любого языка.