Я реализовывал подобную фишку на местном файлообменнике. За базу для мультиаплоада брался скрипт на JQ, называется UberUpload. Частично переписан, добавлены всякие украшательства. В принципе реализовать самый простой вариант не так сложно.

На стороне клиента будет трудится простенький скрипт JS, привязанный на кнопочку "добавить файл". На стороне сервера простенькая обработка на PHP. Если интересует, могу попозже накидать пример.