В идеале - заливаем небольшой файлик на сервер, открываем его через веб, выбираем скопом всё что надо залить, льём. В принципе не так уж принципиально будет файл один или 2-3-4, или большого размера. Главное чтобы стабильно заливал, не вываливался по таймауту и пр.
Судя по всему разгадка в симбиозе php и flash