В данном случае это не контрольная закупка, а "ловля на живца". Тут есть заказчик, есть исполнитель и есть свидетели. Если милиция уже была в комнате, где совершалось преступление, то сама по себе установка винды ничего не значит - не будут же они себя привлекать как заказчика. Другое дело, что ты идешь как исполнитель. Стирать, иметь на флешке и прочее в данном случае не имеет смысла - если они хотели поймать, то наверняка уже есть видеозапись преступления. Опять же дата установки винды. Свидетели.
P.S.Как уже советовали, в конторах ставь или линукс или ставь ту же винду, но с дистрибутива заказчика. Законного дистрибутива. А люди в штатском сделают ведь по другому - им выгоднее большое преступление, поэтому они "закажут" не винду саму по себе или с обисом, а автокад, напрмер. Большое преступление стоит от 50000 рублей - автокад сам по себе стоит 140000. Ну а надо ли рисковать - думай сам!