GrimmJow ну ты загнул конечно сразу под win32 писать.
если хочешь изучить ассемблер учи его под DOS изначально, потом только переходи на win т.к. WinAPI частично знать не реально нужно знать систему в целом.

Чем больше знаешь языков тем проще их учить. Чтобы тебе понять что такое программа, алгоритм изучи pascal (этот язык был придуман специально для обучения)