www.libssh2.org - вот тут в changelog`ах есть инфорамация про фиксы относящиеся к Win. Значит библиотеку можно собрать под неё. Ещё если поискать в гугле что-нибудь типа "libssh2 on windows" то можно напороться на тему человека, который не смог её собрать из-за отсутсвия OpenSSL. Помоему, OpenSSL можно легко найти и скачать уже собранную под Win. По крайней мене у меня в старых Win-дистрибутивах валяется установочник Win32OpenSSL-v0.9.7e.exe . Помню ставил его специально для чего-то.