Во-первых, если хочешь начать серьёзно изучать Rails, то тебе следует поставить Юбунту как основную систему для разработки, этим ты отсечёшь массу предупреждений и ошибок как на этапе разработки.
Во-вторых, ставь Rails 3.0.0 beta, т.к. пока освоишься, уже выйдет Rails 3
В-третьих, те ошибки, что у тебя появились,возникли, скорее всего, из за не правильной установки или требуются какие-то вспомогательные гемы, но ты же не показал full trace,что у тебя там хз...
Установи Юбунту