так, на счет модераторов разговора - можно попросить тостера и визарда, у них опыт есть, человеки адвокатные, если им интересно, конечно. В скайпе есть чат, но, думаю, хватит звукового.
Битность оси не имеет значения, думаю, всем будет удобно на 2003/2008 сервере. НЕсколько дедов - вариант, если это нужно будет.
Лично я сомневаюсь в канале деда - сможет ли он выдержать так много людей (тимвьюверов) одновременно, между тем, скайп-конфу надо у кого-то хостить, а она нехило жрет трафик.