Вобщем, судя по всему у тебя на 192.168.100.4 стоит просто NAT без переименовывания заголовков (аля тупо форвардинг пакетов), это причина того, что тебе приходят пакеты с IP твоей машины (192.168.100.9) вместо внешнего IP от машины с 192.168.100.4 адресом.

Идем дальше, допустим твой my-server знает маршут до 192.168.100.9 (не суть как). Тогда 192.168.100.4 должен знать куда перенаправить пакет, т.е. к тебе на 192.168.100.9. Поскольку обычно делают port-forwarding, а доступ на прямую к машинам в локальных сетях предоставляют только по vpn, в твоем случае нужно чтобы на 192.168.100.4 был правильно сконфигурирован NAT.

Для линукса:
iptables -t nat -I POSTROUTING -s 192.168.100.0/24 -j SNAT --to-source ${EXT_IP_OF_192.168.100.4}
iptables -A FORWARD -j ACCEPT

Метод port-forwarding (прямой коннект к 192.168.100.9, порт 44555 через внешний IP 192.168.100.4, порт 34555):
iptables -t nat -I PREROUTING -p tcp -m tcp --dport 34555 -d ${EXT_IP_OF_192.168.100.4} -i ${EXT_IFACE_OF_192.168.100.4} -j DNAT --to 192.168.100.9:44555

Также есть вероятность, что для forwarding-пакетов на 192.168.100.4 закрыты определенные порты или протоколы (т.е. icmp у тебя может успешно проходить все остальное - нет). Следовательно можно попробовать завесить иницирование открытие стандартных портов (22, 25, 80, 110, 33434-33523) на 192.168.100.9. Тогда есть вероятность, что 192.168.100.4 пропустить пакеты до твоей машины.

Случай, когда ты коннектишься к 192.168.100.4 через vpn:
1. OpenVPN, нужно чтобы сервер выдавал тебе (my-server) таблицу маршутизации к своей сети (192.168.100.0/24). Делается это в конфиге openvpn. Тупое прописывание у себя такого маршута ни к чему не приведет, openvpn жестко отслеживает подобное.
2. vtun - тут можно и самому прописать соответствующий маршут.
3. Что-то иное - нужно тестировать и смотреть самому.