1. Отправить анонимно почту, используя предназначенные для этого ресурсы, например: http://www.mafiamail.ru:8101/, http://tools-on.net/privacy.shtmll, http://anonymouse-master.org/, http://anonym-mail.host.sk/ еще можно поискать в яндексе "отправка анонимной почты", "Send anonymous mail" Для большей анонимности можно еще при этом воспользоваться proxy или анонимайзером
2. Воспользоваться ремэйлером, для этого нужно послать письмо на почтовый адрес, например remailer@replay.com, указав в начале текста строку "Anon-To: адрес адресата". Затем должна идти одна пустая строчка и уже потом текст сообщения. список ремэйлеров на http://www.publius.net/rlist.htm
3. Еще можно настроить почтовый клиент на работу с обычным proxy-сервером, делается это при помощи проги HTTPort.
4. Можно использовать специальные программы для отправки анонимной почты.
5. Так же можно поискать "Анонимные SMTP серверы" и воспользоваться одним из них.
Перед тем как анонимно отправить кому-то письмо, проверь действительно ли IP-адрес будет скрыт, отправив письмо себе.