TrueCrypt http://www.truecrypt.org/ - создает контейнер (файл) в нем хранятся в зашифрованом виде и файлы и папки и все что запихнешь. Ключ к контейнеру может быть как пароль так и файл, например любимая мп3шка. Криптовать папки на фс - имхо изврат.
В твоем случае, например, разбить винт на 2 куска, один 15мб фат - на нем живет сама софтина, остальной кусок - крипторазделом сделать.