возможно. используй pillow, создай аксы и просто при регистрации записывай какой-то строкой название фотки 1_2_3(1 - цвет кожи, 2 - 2-ая причёска и 3 - тишка на теле) и просто на пиллоу собирай картинку из этого и отправляй. а ответ на «Я» обычным ъендлером на сообщения по тексту Я сделай