Здесь все средства хороши,просто если с шифрованием большого количества отправлений,то и у получателей соответственно должны быть ключи с подписями,что неудобно из-за количества.Можно попробовать.Если что-нибудь завтра придёт в голову поумнее,напишу.
Тоже отпишитесь,если что не получится.
[doublepost=1512815078,1512689564][/doublepost]Не пришёл на сей раз с пустыми руками.
Выбор pgp очень хорош и надёжен.
Недостатком можно назвать,что не шифруется тема письма, адресат и отправитель.
Зато за содержимое переживаь не приходится.

В качестве алтернативы можно рассмотреть ещё на сервисы:Evolution,Geary,Sylpheed.
В Parrot установка можно использовать упрощённый вариант установки через графический интерфейс.
Это меню-System-Administration-Synaptic Package Manager.
Через Synaptic устанавливается Thunderbird.

Далее запускаем терминал: # Thunderbird
Получим граф.оболочку с настройками.
Останется проверить в меню дополнений (как в обычном браузере addons)наличие плагина Enigmail.
В Parrot это уже должно присутствовать.

И приступить к настройкам вот по такому мануалу (найдите в инете статью "Руководство по PGP для Linux | Самозащита от слежки")
Там и объясняется как пользоваться ключами pgp и неплохой мануал по настройкам.
В Вашем случае возможно произошёл конфликт пакетов,когда устанавливали их через терминал.
Должно получиться и работать.

Ещё можно рассмотреть несколько нестандартных,но интересных решений.
Это уже благодаря нашему автору @ghost

https://codeby.net/threads/onionshare.61345/
https://codeby.net/threads/skryvaem-informaciju-pri-pomoschi-steghide.61335/
https://codeby.net/threads/gpg-v-terminale.58150/

Ну и пара ссылок на всякий случай по ключам pgp и жабберу,
т.к.ключи работающие по OTR тоже считаются надёжными:

https://eax.me/jabber-otr/
https://eax.me/gpg/