To *[poison]*
Да при том, что vpn - это единственный способ скрыть от админа то что ты передаешь в сеть(хотя можно еще ssh-туннелинг заюзать), все что ты передаешь/принимаешь зашифровано. То что все это будет идти через шлюз и админ будет видеть, что используется впн, это само собой, но если так рассуждать, то что бы ты там не придумал, траффик все равно будет идти через шлюз, и соответственно это тоже попалится. Иначе как ты получишь доступ в инет? Никак. Т.к. канал в инет подключен непосредственно к серверу, то для скрытия своих действий в инете либо для отключения учета траффика необходимо проводить какие-либо манипуляции на самом сервере. Поэтому использование vpn (при условии, что он не блокируется админом) в данном случае наиболее разумно(шифрование+сжатие траффика) и легально(никаких противозаконных действий не производиться).

To GanZter
Проверить, пропускает ли твой шлюз vpn подключения, можно телнетом
-к OpenVPN-серверу
Если начали появлятся всякие корявки, тогда все путем.
-к pptp-серверу
(корявок не будет)
Еще один вариант - каким-либо образом (например, с помощью снифера, либо с помощью трояна) получить учетку начальника, и в то время, когда начальник либо отсутствует, любо не пользуется компом(когда комп будет выключен), сменить у себя MAC- и IP-адрес на MAC- и IP-адрес начальника, и подключиться к серверу. Все будет выглядеть т.о., как будто это начальник пользуется интернетом. Одно НО в таком случае, админ вероятнее всего будет в курсе того, мог ли начальник пользоваться в это время интернетом. И в то время, когда, например, начальник был в какой-нить командировке, и в логах на сервере будет отмечено, что с компа начальника недократно выходили в инет, админ вряд-ли поверит что это был начальник... со всеми вытекающими отсюда последствиями.