У меня коллега обновлялся с висты на 7, из под рабочей системы а не бут с диска. Семерка проверила софт попросила удалить пару спецефических софтин.
Покрехтела малость и обновилась сохранив при этом все настройки и пр.
При этом машина была в домене, и никаких проблем не возникло.

Так что не боись, а если уж боишся, сотвори бекап раздела и в бой.