Для меня последней была Win 7. Отаказался в пользу OS X и винду теперь вспоминаю с легким подрагиванием.. Пару раз приходилось сталкиваться с 8 и 10 не могу привыкнуть к ним. Да и на счет утечек данных 10 это просто ужас.
К Маку немного тяжело привыкать, некоторые вещи немного раздражают. Но стабильность и скорость работы системы просто потрясающа. Маленький ноут, тянет в два раза больше приложений чем стационарник с виндой околотоповой конфигурации.