2oldhack
Система не запустит .pdf, как исполняемый файл, поскольку ассоциирует его с соответствующей читалкой. Как вариант можно оставить .exe и запретить эксплореру отображать раширения для файлов.
Если такое положение дел не устраивает, то копай в сторону формата pdf, уязвимостей в соответствующих ридерах/плагинах и способов их эксплуатации.
И вообще пойдёмте спать уже.