Мое предложение: к имени файла вконец добавляешь дату создания .. ну можно еще час указывать) потом кроном парсишь папку с файлами и удаляешь старые.
а если еще и активность файлов учитывать, то с помощью мод реврайта сделать читабельные имена файлов (без мусора в конце) да и еще дописывать дату последней скачки... переименовыая файл) (тут нужно правильно лочить файл во время отдачи, чтобы не переименовали. а апдейт даты производить по алгоритму - файл залочен, значит ты не последний, скриптик дохни, если ты был последний. т.е. файл не залочен, изменяй имя) вроде просто и сердито, без дополнительных файлов