Да с IP я погорячился они хоть и статика но серые или как их там еще называют (с внешки не пингуются).

С изменением настроек в первом роутере опять же проблема залогинеться не получилось сбрасывать его настройки тоже возможности нет, так что поигратся с DDNS не выйдет.

Вижу пока один выход: Поднять VPN с помощью LogMeIn Hamachiмежду компами и прикрутить на первую машину CCproxy.

Еще бы не плохо скрыть на первой машине с глаз юзера LogMeIn Hamachi и CCproxy. Хамачи опять же создает подключение в сетевых картах свое, его тоже бы как то скрыть. В идеале бы все это запускать как службы...