Будет ли закон работать?

Скорее всего, нет. Роскомнадзор вряд ли сможет заставить заграничные VPN-сервисы и Tor Project ограничивать россиянам доступ к запрещенным сайтам и вынужден будет их заблокировать. Однако это вряд ли нанесет им существенный ущерб и не сможет помешать жителям страны обходить блокировки.