Кто сказал, что от клиента до сервера сообщения идут в не зашифрованном виде? в зашифрованном же. Вот только - приватный AES ключ шифрования и сертификат TLS хранится на серверах MS, а публичный у граждан. Публичный, Карл!

Почитай как Скайп шифрует сообщения:

Для мгновенных сообщений мы используем TLS (безопасность на транспортном уровне) для шифрования сообщения между клиентом Skype и службу чата в нашем облаке или AES (Advanced Encryption Standard) при отправке напрямую между двумя клиентами Skype. Большинство сообщений отправляются оба способа, но в будущем он будет только направляться через наше облако.

https://support.skype.com/ru/faq/FA3...et-shifrovanie

И еще вот глянь зарубежный источник, про чтение твоей переписки скайпом:

https://venturebeat.com/2013/05/20/...cepts-decrypts-and-reads-your-skype-messages/